Paul Lieberstein porträtierte den schlecht behandelten Toby Flenderson für alle neun Staffeln von The Office. Lieberstein spielte nicht nur in der Sitcom, sondern war auch Autor und Produzent und von Staffel 5 bis 8 sogar Showrunner. Toby war der Personalvertreter von Dunder Mifflins Scranton-Niederlassung, aber Michael Scott machte seine Arbeit nie einfach. Sogar nachdem Michael gegangen war, hatte Toby sein Glück verloren und das ging weiter, nachdem er die Papierfirma verlassen hatte.
Toby war sanftmütig und harmlos, aber er war oft das Ziel unhöflichen Verhaltens, insbesondere von Scrantons Manager Michael Scott. Es half nicht, dass Toby Probleme hatte, sich zu behaupten, was dazu führte, dass seine Mitarbeiter seine Gedanken oder Meinungen leicht abwischten. Toby hatte auch nach seiner Scheidung und den anschließenden Sorgerechtsvereinbarungen mit seiner Tochter nicht das beste Familienleben. Er verließ Dunder Mifflin für eine kurze Zeit, um nach Costa Rica zu ziehen, aber ein gebrochener Hals zwang ihn zu seinem alten Job zurück, sehr zum Entsetzen von Michael. Toby blieb für einen Großteil der verbleibenden Spielzeiten der Personalreferent, wurde jedoch vom Scranton Strangler-Prozess abgelenkt. Es gab sogar Hinweise darauf, dass Toby der Serienmörder war oder ihm möglicherweise in irgendeiner Form half.
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In der neunten Staffel von The Office begann Andy, Toby genauso zu behandeln, wie Michael es getan hatte, um ihm gegenüber zu handeln. Toby setzte sich durch die scharfe Kritik des Managers durch und wurde von seinem neuen Schwarm für Nellie abgelenkt. Seine Gefühle verwandelten sich in nichts und sein Leben nahm eine andere Wendung, als Dwight ihn in der Serienfinale-Episode entließ. Es wurde bekannt, dass Toby nach seiner Kündigung nach New York zog und mit sechs Mitbewohnern zusammenlebte. Er besuchte das Dokumentarfilmpanel in einer Überraschung für seine ehemaligen Mitarbeiter und enthüllte, dass sein Leben sich jetzt bedeutungslos anfühlte, da er nicht gefilmt wurde. Toby besuchte Dwights und Angelas Hochzeit, wo er die Gelegenheit bekam, mit Pam zu tanzen. Er brach zusammen und behauptete, dass alles schlecht für ihn gelaufen sei. Toby munterte ein wenig auf, nachdem seine alten Kollegen ihn zu ihrem Treffen nach der Hochzeit eingeladen hatten.ein Beweis dafür, dass er immer als Mitglied der Gruppe angesehen wurde. Das Schicksal von Toby wurde dank NBC nicht vollständig in der Luft gelassen.
Im Rahmen der Diashow "Where Are They Now" des Netzwerks wurde bekannt, dass Toby durch eine HR-Position in einem TJ Maxx-Geschäft den Weg zurück in die Personalabteilung gefunden hat. Sicherlich war es nicht die Art von Position, auf die Toby gehofft hatte, nachdem er Dunder Mifflin verlassen hatte und etwas anderes als die Welt der Humanressourcen wollte. Es wurde jedoch auch geteilt, dass Toby seinen Traum, ein berühmter Schriftsteller zu werden, fortsetzte. Er zog ursprünglich nach New York, um dieses Ziel zu verfolgen. Obwohl es nicht geklappt hat, schrieb Toby weiter seine Chad Flenderman-Romane.
Toby war oft auf der falschen Seite des Glücks, aber es scheint wahrscheinlich, dass er mit etwas im Leben glücklich geworden wäre. Er war nie der aufregendste Mensch, aber er hätte sicherlich eine Frau finden können, mit der er sich niederlassen konnte. Dunder Mifflin hätte der falsche Ort sein können, um nach Liebe zu suchen, wie Toby mehrfach bewiesen hat. Den Arbeitsplatz hinter sich zu lassen, könnte für Toby die beste Option gewesen sein. Das Büro machte deutlich, dass er während seiner Arbeit bei der Papierfirma stark unterbewertet war. Gleichzeitig hat sich Toby nie die Mühe gemacht, seinen Wert zu beweisen.